Lý thuyết về hợp chất carbonyl - Hóa 11 chương trình mới

Tác giả Hoàng Uyên 11:36 08/10/2024 96,888 Tag Lớp 11

Những hợp chất aldehyde và ketone cũng là những chất xuất hiện rất nhiều trong cuộc sống, tên gọi chung của chúng là hợp chất carbonyl. Cùng tìm hiểu bài viết dưới đây với VUIHOC để có thể nắm được những kiến thức quan trọng nhất của phần này và ôn luyện những dạng bài tập thường gặp liên quan đến hợp chất carbonyl.

Lý thuyết về hợp chất carbonyl - Hóa 11 chương trình mới

Mục lục bài viết

Mục lục bài viết x

1. Khái niệm và danh pháp của hợp chất carbonyl

1.1 Khái niệm

- Hợp chất carbonyl là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl. Nhóm chức carbonyl tồn tại ở trong các aldehyde, ketone,...

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc với nguyên tử hydrogen.

- Dãy đồng đẳng của những aldehyde no, đơn chức và mạch hở có công thức chung như sau: C_nH_2n+1CHO (với n ≥ 1).

- Ketone là hợp chất hữu cơ mà trong đó có chứa nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

1.2 Danh pháp

* Danh pháp thay thế:

Chú ý:

Đối với những hợp chất carbonyl mạch nhánh hoặc các chất có gốc hydrocarbon không no thì việc đánh số mạch chính cần được bắt đầu từ phía nào gần với nhóm carbonyl hơn.

* Tên gọi thông thường:

Một số các aldehyde và ketone đơn giản được gọi bằng tên thông thường và có nguồn gốc lịch sử nhất định. Tên thông thường của những aldehyde từ nguồn gốc tên của những acid tương ứng.

- Tên thông thường của aldehyde:

Với những aldehyde mà acid tương ứng của nó có tên thông thường thì gọi tên thông thường của aldehyde đó bằng cách thay đuôi “… ic acid” bằng đuôi “ …ic aldehyde” hoặc bằng “…aldehyde”.

Ví dụ như bảng dưới đây:

- Tên thông thường của ketone:

Một số ketone sẽ có tên thông thường. Ví dụ như:

CH₃COCH₃ có tên là Acetone

C₆H₅COCH₃ có tên là Acetophenone.

Đăng ký ngay khóa học DUO 11 để được lên lộ trình ôn thi tốt nghiệp sớm nhất!

1.3 Cấu tạo của hợp chất carbonyl

Đặc điểm cấu tạo nổi bật ở các hợp chất carbonyl là chúng có liên kết đôi C=O phân cực về hướng của nguyên tử oxygen:

2. Tính chất vật lý của hợp chất carbonyl

- Những aldehyde và ketone sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn khi so với những hydrocarbon mang khối lượng phân tử tương đương.

- Ở nhiệt độ thường, các aldehyde tồn tại ở thể khí và có phân tử khối thường nhỏ, tan rất tốt ở trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng lên thì độ tan của hợp chất carbonyl sẽ bị giảm dần.

- Hầu như các hợp chất carbonyl thơm đều không tan được trong nước.

3. Tính chất hóa học của hợp chất carbonyl

3.1 Phản ứng khử hợp chất carbonyl

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi những tác nhân khử bao gồm NaBH₄, LiAlH₄,... (kí hiệu là [H]) hình thành nên những alcohol tương ứng, aldehyde bị khử tạo ra alcohol bậc I tương ứng, còn ketone bị khử sẽ tạo ra alcohol bậc II.

$\large CH_{3}-CH\xrightarrow[]{LiAlH_{4}}CH_{3}CH_{2}OH$

$\large CH_{3}-CO-CH_{3}\xrightarrow[]{NaBH_{4}}CH_{3}-CHOH-CH_{3}$

3.2 Phản ứng oxy hóa aldehyde

* Oxi hóa aldehyde bằng nước bromine:

Aldehyde sẽ bị oxi hoá bằng nước bromine tạo ra carboxylic acid.

Ví dụ: CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

* Oxi hoá aldehyde bằng thuốc thử Tollens

Thuốc thử Tollens là một phức chất của ion Ag+ với nhóm ammonia, có công thức là [Ag(NH₃)₂]OH. Ion Ag+ có trong thuốc thử Tollens chính là chất oxi hoá.

- Thuốc thử Tollens chính là dung dịch AgNO₃ ở trong NH₃ dư:

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O $\large \rightarrow$ [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

- Phản ứng tổng quát của thuốc thử Tollens với aldehyde:

R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\large \overset{t^{o}}{\rightarrow}$ R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Phản ứng như trên gọi là phản ứng tráng bạc.

* Oxi hoá aldehyde bởi copper(II) hydroxide

Aldehyde có thể bị oxi hoá bằng copper(II) hydroxide Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm khi đun nóng sẽ tạo ra kết tủa copper(I) oxide (hay Cu₂O) có màu đỏ gạch:

RCHO + 2 Cu(OH)₂ + NaOH → RCOONa + Cu₂O + 3H₂O

Chú ý:

Ketone không tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm cho nên có thể sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm nhằm phân biệt giữa aldehyde và ketone.

Đăng ký đặt mua bộ sách cán đích 9+ để nhận ưu đãi lên đến 50% của vuihoc bạn nhé!

3.3 Phản ứng với hydrogen cyanide

Hợp chất carbonyl có thể tham gia được phản ứng cộng với chất HCN, cộng vào liên kết đôi C=O.

3.4 Phản ứng tạo iodoform

Những hợp chất aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể tham gia phản ứng với I2, ở trong môi trường kiềm.

Phản ứng tạo ra sản phẩm kết tủa iodoform cho nên phản ứng như vậy được gọi là phản ứng lodoform và được sử dụng để nhận biết những aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.

4. Ứng dụng và điều chế

4.1 Ứng dụng:

- Formaldehyde chủ yếu được sử dụng trong việc sản xuất nhựa, phẩm nhuộm, dược phẩm và chất nổ.

Dung dịch formaldehyde ở trong nước được gọi là dung dịch formalin giúp ngâm xác của động thực vật, tẩy uế hoặc tiệt trùng.

- Acetaldehyde (hay còn gọi là ethanal) giúp sản xuất dược phẩm hoặc những chất có ứng dụng cao trong thực tiễn.

- Acetone sử dụng làm dung môi trong quá trình sản xuất tơ nhân tạo hoặc thuốc súng không khói,… Ngoài ra, acetone còn được sử dụng nhiều trong quá trình tổng hợp Chloroform hoặc thuốc an thần.

4.2 Điều chế

Trong công nghiệp, một số hợp chất carbonyl được tổng hợp từ phương pháp oxi hoá những hydrocarbon, oxi hóa ethylene tạo ra acetaldehyde, oxi hoá cumene tạo ra acetone.

- Phương trình điều chế acetaldehyde

2CH₂=CH₂ + O₂ $\large \xrightarrow[]{xt,t^{o}}$ 2CH₃-CH=O

- Phương trình điều chế acetone:

5. Bài tập về hợp chất carbonyl

Bài 1: Những aldehyde và ketone tạo ra mùi thơm đặc trưng cho các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde và ketone cũng đóng vai trò quan trọng trong cơ thể như: tế bào võng mạc giúp cho mắt tiếp nhận được ánh sáng được hình thành từ aldehyde, những hormone giới tính nam và nữ có bản chất là các ketone. Hãy cho biết hợp chất carbonyl là gì và nó mang những tính chất nào?

Lời giải:

- Hợp chất carbonyl là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl. Nhóm chức carbonyl xuất hiện trong aldehyde, ketone …

- Hợp chất carbonyl có khả năng tham gia vào các phản ứng:

+ Phản ứng khử bằng những tác nhân khử bao gồm NaBH₄; LiAlH₄ …

+ Phản ứng cộng với HCN, cộng vào liên kết đôi C=O.

+ Những hợp chất aldehyde và ketone có chứa nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có khả năng tham gia phản ứng với I₂ ở trong môi trường kiềm (hay còn gọi là phản ứng iodoform).

+ Aldehyde dễ bị oxi hoá bằng những tác nhân oxi hoá thông thường bao gồm: Br₂/H₂O; [Ag(NH₃)₂]OH hoặc Cu(OH)₂/OH−…

Bài 2: Cho biết những hợp chất dau đây có khối lượng phân tử tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như trong bảng dưới đây:

	CH₃CH₂CH₂CH₃	CH₃CH₂CHO	CH₃CH₂CH₂OH
ts (^oC)	-0,5	49	97,1

Hãy so sánh nhiệt độ sôi giữa hợp chất carbonyl với alcohol và ankane mang khối lượng phân tử tương đương nhau. Dựa vào khả năng hình thành liên kết hydrogen và sự phân cực của các phân tử để có thể giải thích.

Lời giải:

- Những hợp chất carbonyl sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn so với những hydrocarbon mang khối lượng phân tử tương đương. Vì trong phân tử có chứa nhóm carbonyl phân cực nên phân tử hợp chất carbonyl cũng phân cực.

- Những hợp chất carbonyl sẽ có nhiệt độ sôi thấp hơn so với những alcohol mang khối lượng phân tử tương đương. Vì những hợp chất carbonyl không có liên kết hydrogen liên phân tử như ở những alcohol.

Bài 3: Phản ứng của hợp chất aldehyde với thuốc thử Tollens được thực hiện như sau:

Chuẩn bị: ống nghiệm, cốc nước nóng, dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch NH₃ 5% và dung dịch AgNO₃ 1%

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%.

- Thêm dần dung dịch NH₃ 5% vào trong ống nghiệm và lắc đều cho đến khi thấy kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt của dung dịch CH₃CHO 5% vào trong ống nghiệm và lắc đều lên.

- Đặt ống nghiệm vào trong một cốc có chứa nước nóng (khoảng tầm 70 – 80^oC), để im trong vòng 5 phút.

Giải thích hiện tượng diễn ra có thể quan sát được và viết phương trình hoá học cho phản ứng diễn ra đó.

Lời giải:

Hiện tượng: Xuất hiện lớp bạc sáng bóng bám ở thành ống nghiệm. Vì aldehyde đã khử ion Ag+ có trong thuốc thử Tollens về tinh thể Ag.

Phương trình hoá học như sau:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\large \overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Sổ tay tổng hợp kiến thức các môn học giúp các em chinh phục điểm thi tốt nghiệp THPT và kỳ thi đánh giá năng lực!!!

Bài 4: Thí nghiệm oxi hoá hợp chất CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như dưới đây:

- Cho 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% cùng với tầm 1 mL dung dịch NaOH 10% vào trong ống nghiệm rồi lắc đều hỗn hợp lên.

- Thêm 1 mL hợp chất CH₃CHO 5% vào trong ống nghiệm, rồi lại lắc đều ống nghiệm lên.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm đó ở trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng sẽ dần chuyển từ hỗn hợp màu xanh lam sang hỗn hợp màu đỏ gạch.

Trả lời các câu hỏi dưới đây:

a) Khi cho dung dịch CuSO₄ vào với dung dịch NaOH, hỗn hợp sẽ tạo nên kết tủa có màu xanh lam, kết tủa ấy thực chất là chất gì?

b) Viết phương trình hoá học của những phản ứng đã xảy ra trong thí nghiệm nói trên.

Lời giải:

a) Khi cho dung dịch CuSO₄ vào với dung dịch NaOH thì hỗn hợp sẽ tạo ra kết tủa có màu xanh lam, kết tủa ấy chính là copper(II) hydroxide (hay Cu(OH)₂).

b) Phương trình hoá học của những phản ứng đã xảy ra:

CuSO₄ + 2NaOH $\large \rightarrow$ Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\large \overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 5: Viết công thức cấu tạo cũng như gọi tên thay thế của những aldehyde có chung công thức là C₅H₁₀O.

Lời giải:

Aldehyde C₅H₁₀O được thể hiện ở bảng dưới đây:

Ketone C₅H₁₀O được thể hiện ở bảng dưới đây:

Bài 6: Em hãy tìm hiểu thêm bên ngoài và trình bày về những ứng dụng của một số aldehyde.

Lời giải:

Ứng dụng của một vài aldehyde đó là:

+ Formaldehyde được sử dụng chủ yếu nhằm sản xuất nhựa bao gồm poly(phenol – formaldehyde) hoặc urea formaldehyde. Formaldehyde cũng được dùng với mục đích sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất nổ. Dung dịch chứa 37% - 40% formaldehyde ở trong nước, hay còn được gọi là formalin, được sử dụng nhằm ngâm xác những động thực vật hoặc tẩy uế và tiệt trùng.

+ Acetaldehyde (hay ethanal) được sử dụng nhiều trong quá trình tổng hợp hữu cơ để điều chế ra nhiều loại dược phẩm hoặc những chất có ứng dụng cao trong thực tiễn. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta có thể điều chế được chất ethylidene diacetate sử dụng trong quá trình sản xuất poly(vinyl acetate).

+ Acetone có khả năng hoà tan tốt nhiều các chất hữu cơ khác nhau (bao gồm cả những polymer như cellulose trinitrate). Vì thế mà một lượng lớn acetone được sử dụng làm dung môi trong quá trình sản xuất tơ nhân tạo hoặc thuốc súng không khói … Ngoài ra, acetone còn được sử dụng nhiều trong quá trình tổng hợp hữu cơ như giúp tổng hợp nên bisphenol – A, chloroform hoặc thuốc an thần solfonal, …

+ Nhiều hợp chất carbonyl sở hữu mùi thơm riêng biệt và được sử dụng với vai trò làm chất tạo hương ở trong công nghiệp thực phẩm hoặc mĩ phẩm: Benzaldehyde là chất có mùi và hương vị ở quả hạnh nhân, cinnamaldehyde có mùi thơm ở tinh dầu quế, vanillin là chất giúp tạo hương chính trong mùi thơm của kem vani, methone có mùi thơm đặc trưng của bạc hà và citral cho mùi thơm thoang thoảng của tinh dầu xả.

Bài 7: Trả lời những câu hỏi dưới đây:

- Vận dụng những kiến thức đã học về hợp chất carbonyl để giải thích về: những ứng dụng của các aldehyde và ketone ở trong cuộc sống bao gồm quá trình sản xuất gương hoặc làm dung môi,…

- Tìm hiểu về những ứng dụng của các hợp chất aldehyde và ketone có trong tự nhiên cùng với những vai trò của một số aldehyde và ketone quan trọng đối với cơ thể con người.

Lời giải:

- Phản ứng giữa aldehyde với thuốc thử Tollens tạo ra lớp bạc mỏng, sáng bóng bám ở thành bình nên phản ứng đó được ứng dụng vào quá trình sản xuất gương.

- Một số hợp chất carbonyl có khả năng hoà tan tốt các chất hữu cơ khác nhau (bao gồm cả các polymer) nên được ứng dụng rất nhiều với vai trò dung môi.

- Trong tự nhiên, những hợp chất có chứa nhóm chức của aldehyde và ketone tồn tại phổ biến ở trong tinh dầu của những loài cây cỏ được dùng làm chất tạo hương liệu trong công nghiệp mĩ phẩm hoặc thực phẩm.

- Trong cơ thể người, một lượng rất ít acetone được hình thành qua quá trình chuyển hoá của chất béo không hoàn toàn. Ở người khoẻ mạnh bình thường, acetone được tạo ra ở gan và được chuyển hoá gần như hoàn toàn, chỉ còn một lượng rất nhỏ có mặt ở nước tiểu. Sự xuất hiện bất thường của acetone ở trong nước tiểu là một dấu hiệu của những bệnh nhân tiểu đường và được phát hiện thông qua quá trình xét nghiệm nước tiểu (chính là chỉ số KET).

Bài 8: Biết công thức cấu tạo của những chất carbonyl có công thức phân tử chung đều là C₃H₆O. Trình bày ít nhất hai phương pháp hoá học giúp phân biệt được các chất đó. Lập sơ đồ (hoặc lập bảng), ghi rõ ra những hiện tượng và viết những phương trình hoá học để giải thích được vấn đề.

Lời giải:

Công thức có thể có của các hợp chất carbonyl là: CH₃–CH₂–CHO và CH₃–CO–CH₃.

Phương pháp hóa học như sau:

Aldehyde khi phản ứng với thuốc thử Tollens sẽ tạo ra kết tủa màu xám bạc.
Aldehyde khi phản ứng với Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm hình thành nên kết tủa có màu đỏ gạch (hay Cu₂O).
Hợp chất có chứa nhóm methyl ketone (hay CH₃CO-R) khi phản ứng với iodine ở trong môi trường kiềm sẽ tạo ra kết tủa iodoform có màu vàng.

Thuốc thử	CH₃-CH₂-CHO	CH₃-CO-CH₃
Tollens	Kết tủa xám bạc	x
Cu(OH)₂/OH-	Kết tủa đỏ gạch	x
I₂/NaOH	x	Kết tủa vàng

PTHH:

CH₃-CH₂-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\large \overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃-CH₂-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\large \overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃-CH₂-COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH ⟶ CH₃COONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

Bài 9: Hợp chất hữu cơ kí hiệu là X được sử dụng nhiều trong quá trình tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta đã xác định được hợp chất X có chứa 62,07%C; 10,34%H và còn lại là nguyên tố O (xét về khối lượng). Trên phổ MS của hợp chất X, người ta thấy xuất hiện peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z là 58. Trên phổ IR của X xuất hiện một tín hiệu rất đặc trưng trong vùng 1 670 – 1 740 cm-1. Hợp chất X không tham gia phản ứng với Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm để hình thành kết tủa có màu đỏ gạch. Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất X.

Lời giải:

Phần trăm khối lượng của nguyên tố O là:

100% - 62,07% - 10,34% = 27,59%

Gọi công thức đơn giản nhất của hợp chất X là C_xH_yO_z. Ta có:

$\large x:y:z=\frac{%m_{C}}{12,0}:\frac{%m_{H}}{1,0}:\frac{%m_{O}}{16,0}=3:6:1$

Công thức đơn giản nhất của hợp chất X chính là: C₃H₆O

Mà phân tử khối của hợp chất X là 58 vì có giá trị m/z của peak [M+] chính là 58.

=> (12.3 + 1.6 + 16).n = 58.n = 58 => n = 1.

Vậy hợp chất X có công thức phân tử là: C₃H₆O.

Trên phổ IR của hợp chất X có một tín hiệu rất đặc trưng ở trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1 => X có chứa liên kết C=O ở trong phân tử.

Hợp chất X không tham gia phản ứng với Cu(OH)₂ ở trong môi trường kiềm để hình thành kết tủa có màu đỏ gạch => Hợp chất X không phải là aldehyde, X chính là ketone.

Vậy công thức cấu tạo của hợp chất X chính là CH₃-CO-CH₃.

Bài 10: Cho 3 chất hữu cơ là A, B và C có chung công thức phân tử là C₃H₆O. Chất A có tham gia phản ứng tráng bạc; chất B không tham gia phản ứng tráng bạc nhưng lại tham gia phản ứng tạo iodoform; chất C là chất làm mất màu của nước bromine. Khi hydrogen hoá chất C rồi oxi hoá sản phẩm thì thu được chất A. Xác định công thức cấu tạo và xác định tên gọi của các chất A, B, C theo danh pháp thay thế.

Lời giải:

Chất A có tham gia phản ứng tráng bạc => Hợp chất A chính là aldehyde.

Chất B không tham gia phản ứng tráng bạc nhưng lại tham gia phản ứng tạo iodoform => Hợp chất B có chứa nhóm methyl ketone.

Chất C làm mất màu của nước bromine, hydrogen hoá chất C rồi oxi hoá sản phẩm thì thu được chất A => Chất C có chứa liên kết đôi và là một alcohol bậc 1.

Chất	Công thức cấu tạo	Tên gọi
A	CH₃-CH₂-CHO	propanal
B	CH₃-CO-CH₃	propanone
C	CH₂=CH-CH₂-OH	2-propen-1-ol

PAS VUIHOC – GIẢI PHÁP ÔN LUYỆN CÁ NHÂN HÓA

Khóa học online ĐẦU TIÊN VÀ DUY NHẤT:

⭐ Xây dựng lộ trình học từ mất gốc đến 27+

⭐ Chọn thầy cô, lớp, môn học theo sở thích

⭐ Tương tác trực tiếp hai chiều cùng thầy cô

⭐ Học đi học lại đến khi nào hiểu bài thì thôi

⭐ Rèn tips tricks giúp tăng tốc thời gian làm đề

⭐ Tặng full bộ tài liệu độc quyền trong quá trình học tập

Đăng ký học thử miễn phí ngay!!

Sau khi đọc bài viết, có lẽ các em đã phần nào nắm được kiến thức về hợp chất carbonyl. Bài viết trên không chỉ tổng hợp lý thuyết về hợp chất carbonyl mà còn giúp các em ôn tập bằng những dạng câu hỏi có đáp án. Nếu muốn học thêm những kiến thức khác thuộc môn Hoá học 11 hoặc bất cứ môn học nào khác, hãy nhanh tay truy cập vào website vuihoc.vn và đăng ký những khoá học phù hợp với bản thân cùng các thầy cô VUIHOC ngay hôm nay nhé!

Tham khảo thêm:

⭐Bộ Sách Thần Tốc Luyện Đề Toán - Lý - Hóa THPT Có Giải Chi Tiết

>> Mời các em tham khảo thêm: